Nascido em 7 de Abril de 1946 em Arlington, Virginia, onde se graduou pela Washington-Lee High Scool em 1964. Estudou pintura e escultura na Universidade de Virginia em Charlottesville, sendo formado em 1968. Em 1969 depois de atuar na Universidade da California em Long Beach, mudou-se para Hollywood em busca de uma carreira como ator. Com a dificuldade de encontrar trabalho, começou a trabalhar como maquiador aprendiz nos Estúdios Disney.
Em 1972 Winston fundou sua própria empresa, a Stan Winston Studio, mas seu auge foi em 1984, quando trabalhou com James Cameron no primeiro Exterminador do Futuro (Terminator). Ganhou seu primeiro Oscar de Melhores Efeitos Visuais em 1985 com Cameron no seu filme Aliens. Voltou a trabalhar com James Cameron outra vez em 1990 no inovador e revolucionário O exterminador do Futuro 2 – O Julgamento Final (Terminator 2 - Judgement Day). T2 estreou no verão de 91 e o trabalho de Winston foi agraciado com mais duas premiações no Oscar Melhor Efeito Especial e Melhor Maquiagem. Winston mudou seu foco dos supervilões e ciborgues para os dinos de Steven Spielberg, alistado por ele para trazer às telas dos cinemas o Jurassic Park.
Em 1993 Winston, Cameron e o ex-Gerente Geral da ILM (Industrial Light Magic) fundaram a Digital Domain, um dos principais estúdios de efeitos visuais e digitais do mundo. Em 1998 depois do grande sucesso de Titanic, Cameron e Winston cortaram a relação de trabalho na empresa e se demitiu do conselho de administração da empresa. Winston e seu time continuaram a fornecer seus trabalhos em efeitos especiais para diversos filmes e expandiram seus trabalhos para os animatronics. Alguns de seus mais notáveis trabalhos podem ser vistos em The Ghost and The Darkness, T2 3-D: Battle Across Time, continuação em 3-D da série Exterminador do Futuro de James Cameron para o Parque dos Estúdios Universal. Um de seus mais ambiciosos trabalhos em animatronics foi em AI Inteligência Artificial de Steven Spielberg, que lhe rendeu mais um Oscar por Melhores Efeitos Visuais. Em 2004 ele expressou sua grande decepção quando o diretor Paul Anderson, não lhe convidou para fazer os efeitos de Aliens Vs Predator, visto que ele criou o Predador e a rainha Alien. "Eles são como minhas crianças para mim", ele declarou.
Stan Winston faleceu em 15 de Junho de 2008 em sua casa em Malibu, California depois de sofrer durante 7 anos de Mieloma Múltiplo (cancer do tipo hematológico). Uma porta voz informou que "Stan morreu serenamente em casa rodeado pela família." Arnold Schwarzenegger fez um pronunciamento público a respeito de sua morte. Winston deixou esposa e dois filhos, o ator Matt Winston e Debbie Winston.
